Neue Perspektiven für Lewis-Säure katalysierte [2+2]-Cycloadditionen von Allenoaten

• Antragsteller: Professor Dr. Johannes M. Wahl
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2017 bis 2019
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 361417940

Der Fokus des Vorhabens liegt auf der Synthese von Hebelophyllene E, einem terpenoiden Naturprodukt, welches Ende der 1990er Jahre erstmals aus einem Pilz isoliert werden konnte. Schlüsselschritt in der Synthese ist eine enantioselektive Lewis-Säure katalysierte [2+2] Cycloaddition, welche wir im Laufe des Projektes für trisubstituierte Alkene entwickelt haben und jetzt anwenden wollen, um einen schnellen synthetischen Zugang zu gewährleisten. Eine weitere Herausforderung stellt die ungewöhnliche cis-Verknüpfung am Cycobutan dar. Erste Ergebnisse haben gezeigt, dass Kupferhydrid in Kombination mit einem chiralen Josiphos Liganden dieses Motiv mit bemerkenswerter Selektivität aufbauen können. Ziel ist nun, die gewonnenen Erkenntnisse in einer erfolgreichen Synthese zum Abschluss zu bringen. Die geplanten Syntheserouten sollen verdeutlichen, dass unsere Methodik sowohl früh und in großem Maßstab als auch spät und mit hoher Funktionalität des entsprechenden Alkens in einer Synthese anwendbar ist.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: USA
• Gastgeber: Professor M. Kevin Brown, Ph.D.