Mikrokontaktchemie
Zusammenfassung der Projektergebnisse
In der Microkontaktchemie werden monomolekulare Schichten mittels eines mikrostrukturierten Stempels auf eine Oberfläche aufgebracht. Im Kontaktbereich zwischen Stempel und Oberfläche findet eine ortspezifische chemische Reaktion statt und die „Tinte“ wird vom Stempel auf die Oberfläche übertragen unter Ausbildung einer kovalenten Bindung. Somit ist die Mikrokontaktchemie eine effiziente Methode für die Funktionalisierung von Oberflächen mit stabilen monomolekularen Schichten in einer zweidimensionalen Anordnung. Im Rahmen dieses Projektes konnten wir feststellen, dass viele Reaktionen für diese Art von Chemie geeignet sind, vor allem „Klick-Reaktionen“. Wir entwickelten eine Fluoreszenz-Methode um die Geschwindigkeit verschiedener Reaktionen zu vergleichen. Die photochemische Addition von Thiolen an Alkenen stellte sich als besonders effizient heraus (d.h. vollständige Umsetzung in wenigen Sekunden). Wir konnten Mikrokontaktchemie anwenden für die Immobilisierung von Kohlenhydraten in einem Mikroarray, welche die „Screening“ von Antikörpern oder anderen Proteinen ermöglicht. Wir konnten ebenfalls zeigen, dass es möglich ist bis zu vier orthogonale chemische Reaktionen Seite-an-Seite in einer mikrostrukturierten monomolekularen Schicht durchzuführen, wobei sowohl hochselektive chemische Reaktionen als auch biologische Erkennungsprozessen in parallel ablaufen. Darüber hinaus konnten wir eine effiziente Methode für die Oberflächenmodifikation von Polymerkugeln entwickeln. Zu diesem Zweck wurden Polymerpartikel in einem „Sandwich“ zwischen zwei Stempeln gepresst und zeitgleich an beiden Seiten mit unterschiedlichen Tinten bedruckt. Somit entstehen „Januspartikel“. Januspartikel sind anisotrope Partikel mit völlig neuen Eigenschaften in Vergleich zu isotropen Partikel. Zusammenfassend hat dieses Projekt den Kenntnisstand im Bereich Oberflächenchemie durch Kontaktdruck maßgeblich erweitert und darüber hinaus zu einer Reihe von funktionalen Oberflächen und Polymerpartikel geführt.
Projektbezogene Publikationen (Auswahl)
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Carbohydrate microarrays by microcontact printing. Langmuir 2010, 26, 4933–4940
Wendeln, C.; Heile, A.; Arlinghaus, H.F.; Ravoo, B.J.
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Photochemical microcontact printing by thiol-ene and thiol-yne click chemistry. Langmuir 2010, 26, 15966–15971
Wendeln, C.; Rinnen, S.; Schulz, C.; Arlinghaus, H.F.; Ravoo, B.J.
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Click chemistry by microcontact printing on self-assembled monolayers: a structure-reactivity study by fluorescence microscopy. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 4108–4115
Mehlich, J.; Ravoo, B.J.
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“Sandwich” microcontact printing as a mild route towards monodisperse Janus particles with tailored bifunctionality. Adv. Mater. 2011, 23, 79–83
Kaufmann, T; Gokmen, T.; Wendeln, C.; Schneiders, M.; Rinnen, S.; Arlinghaus, H.F.; Bon, S.A.F.; Du Prez, F.E.; Ravoo, B.J.
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Rapid preparation of multifunctional surfaces for orthogonal ligation by microcontact chemistry. Chem. Eur. J. 2012, 18, 5880–5888
Wendeln, C.; Rinnen, S.; Schulz, C.; Kaufmann, T.; Arlinghaus, H. F.; Ravoo, B.J.
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Surface functionalization by microcontact chemistry. Langmuir 2012, 28, 5527–5538
Wendeln, C.; Ravoo, B.J.
