Redoxverhalten von vollständig mit Aminodonoren substituierten Naphthalinderivaten

• Antragsteller: Privatdozent Dr. J. Jens Wolff (†)
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2000 bis 2004
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5273998

Ziel des Projektes ist die Synthese von octaaza-funktionalisierten Naphthalinderivaten. Die statischen und dynamischen Strukturen vierfach Donor-Akzeptor-substituierter und die Elektronentransfereigenschaften octaamino-substituierter Naphthaline sollen erforscht werden; nach Möglichkeit auch das magnetische Verhalten der Kationen. Projektierte Zielmoleküle sind zum einen Derivat des 1,3,5,7-Tetranitro-2,4,6,8-tetraaminonaphthalins, von denen wir uns ungewöhnliche statische und dynamische Strukturen versprechen. Insbesondere sollen der Naphthalinring in einer doppelten Wannenform vorliegen. Vom Octakis(dimethylamino)naphthalin etwa erwarten wir nicht nur die Stabilität in hohen Oxidationszuständen, sondern auch eine sehr starke strukturelle Änderung bei Oxidation, die zur Disproportionierung des Monokations und zur Ausbildung von Cyaninstrukturen des p-Systems in einem Dikation führen sollte. Von der Synthese des vollständig mit Ethylen- bzw. in peri-Position mit Methyleneinheiten überbrückten Derivates versprechen wir uns ein in hohen Oxidationsstufen noch stabileres Teilchen, das in Analogie zu entsprechenden Hexaaminobenzoleinheiten bei Oxidation aber nicht disproportionieren, sondern auch als Radikalkation stabil sein sollte.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen