Totalsynthese des Naturstoffes Leustroducsin B

• Antragsteller: Dr. Sven Wittrock
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2007 bis 2008
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 52506867

Im Rahmen dieses Forschungsprojektes soll eine effiziente Synthesestrategie zum Aufbau des Naturstoffes Leustroducsin B erarbeitet und dessen Totalsynthese vollendet werden. Leustroducsin B (LSNB) zeigte in biologischen Untersuchungen interessante Eigenschaften in Bezug auf die Beeinflussung der Blutbildung. Ein erster Schritt zur Totalsynthese ist der Aufbau des rechten LSNB-Fragmentes, bei dem durch eine organokatalytische, stereoselektive 1,4Addition die erforderliche 1,3 Stereochemie am Cyclohexanring erzeugt werden soll. Die Rumpfstruktur des LSNB-Moleküls mit ihren drei Stereozentren konnte durch die Verwendung der Butan-2,3-diacetal(BDA)-Schutzgruppe und einer durch die BDA-Gruppe gelenkten stereoselektiven Aldoladdition erfolgen. Die BDA-Einheit soll in diesem Projekt zur Differenzierung der Hydroxygruppen dienen, indem sie durch eine neue Transformation in eine Acetonid-Schutzgruppe überführt wird. Zwei elementare Schritte, die auf dem weiteren Syntheseweg untersucht werden sollen, sind die Anbindung der linken Hälfte durch eine Julia-Olefinierung und der rechten Hälfte durch eine Palladium-Perovskit-vermittelte Kreuzkupplung. Als Schlüsselschritt der Synthese des acyclischen Vorläufermoleküls der Julia-Olefinierung ist eine stereoselektive Aldolreaktion geplant.

• DFG-Verfahren: Forschungsstipendien
• Internationaler Bezug: Großbritannien
• Gastgeber: Professor Dr. Steven V. Ley