Reaktionen mehrfach funktionalisierter Indanonkomplexe

• Antragsteller: Professor Dr. Holger Butenschön
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2000 bis 2006
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5248326

Mit Tricarbonylchrom-Komplexen des 1,2-Indandions, des Indantrions und davon abgeleiteter Liganden sollen nach diastereoselektiver Diaddition von Alkenyllithium-Reagenzien dianionische Oxy-Cope-Umlagerungen durchgeführt werden, die nach regioselektiver intramolekulare Aldoladditionen zu hoch funktionalisierten Tricyclen führen. Knoevenagel-Kondensationen an den Komplexen des 1,2- und des 1,3-Indandions führen zu facial differenzierten Michael-Acceptoren. Ausgehend vom enantiomerenreichen Komplex des 1,2-Indandions soll so die Stereokontrolle von vier einander benachbarten Zentren zu cis-1-Amino-2-indanolen (HIV-Proteasehemmer) führen. Daneben wird der Komplexe des 1,3-Indandions einer Desymmetrisierung unterzogen. Es soll eine enantioselektive Synthese für Spirobenzylisochinoline entwickelt werden. Neue rigide Brückenkopf-dihydroxylierte Benzobicyclo[m.2.1]alkane sollen durch Metathesereaktionen dargestellt werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen