Untersuchung der absoluten Konfiguration von Hydroxy- und Epoxyiridalen

• Antragsteller: Professor Dr. Franz-Josef Marner
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 1999 bis 2004
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5197966

Die Iridale, Cycloiridale und Spiroiridale, mono- bzw. bicyclische Triterpene mit seco-Ring A-Struktur, sind Inhaltsstoffe von Schwertlilien (Iridaceae). Alle Vertreter dieser Substanzklasse besitzen einen hochsubstituierten Cyclohexanring, mit drei Chiralitätszentren, deren absolute Konfiguration vor einiger Zeit durch Abbaureaktionen und Vergleich mit den spektroskopischen Daten von Verbindungen bekannter Konfiguration ermittelt wurde. Die Homofarnesylseitenkette der monocyclischen Iridale ist meist in unterschiedlichen Positionen hydroxyliert oder epoxidiert. Die Enantiomerenreinheit und absolute Konfiguration der daraus resultierenden Asymmetriezentren sind bisher unbekannt. Wir beabsichtigen, sie durch NMR-spektroskopische Untersuchungen (z.B. an Mosher-Estern) und CD-Spektroskopie (exciton chirality Methode) zu bestimmen. Dabei bietet sich die Möglichkeit, die Zuverlässigkeit und Übereinstimmung beider Methoden zu vergleichen. Für die Konfigurationsanalyse der Epoxyiridale soll - unter zusätzlicher Heranziehung geeigneter Modellverbindungen - eine Methode ausgearbeitet werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen