Synthese von cyclopentadienhaltigen aromatischen Kohlenwasserstoffradikalen

• Antragsteller: Professor Dr. Joachim Podlech
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung seit 2022
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 510793958

Konjugierte Systeme, die abwechselnd Benzolringe und Cyclopentadieneinheiten enthalten (cyclopenta-fused polyaromatic hydrocarbons, CP-PAHs), haben besondere Eigenschaften, die sie unter anderem für Anwendungen in der Optoelektronik interessant machen. Wenn in den CP-PAHs eine ungerade Anzahl von Fünfringen vorliegt, dann sind sie als neutrale Verbindungen Radikale. In diesem Projekt sollen Vertreter solcher Radikale ausgehend von ortho-carboxyl- oder ortho-formylsubstituierten Oligophenylen durch ortho-Kupplung hergestellt werden. Die Konjugation in den CP-PAHs kann durch Oxidation bzw. Reduktion der durch die Kupplung entstandenen Intermediate erreicht werden. Sperrige Arylsubstituenten an den Cyclopentadieneinheiten verhindern unerwünschte Radikalreaktionen. Wenn man von Oligoarylen ausgeht, die aus Fluorenen aufgebaut sind, sollten die CP-PAHs noch effizienter aufgebaut werden können. In diesem Projekt ist die Synthese von CP-PAHs beschrieben, die aus bis zu elf Ringen aufgebaut sind. Die Zielverbindungen sollen (auch in Kooperation mit anderen Gruppen) unter anderem auf ihre aromatischen, elektronischen und magnetischen Eigenschaften sowie auf ihre Redoxaktivität untersucht werden. Die experimentellen analytischen Methoden sollen durch quantenchemische Rechnungen begleitet werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen