Totalsynthese von (–)-Isodocarpin durch eine neuartige nickelkatalysierte decarbonylierende reduktive Kreuzkupplung

• Antragsteller: Dr. Sven Christian Richter
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2022 bis 2023
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 500290506

In diesem Forschungsprojekt soll eine effiziente Synthese des pharmakologisch wirksamen und strukturell komplexen Naturstoffs (–)-Isodocarpin entwickelt werden. Die Schlüsselschritte der geplanten konvergenten Synthese sind zum einen die noch zu entwickelnde nickelkatalysierte decarbonylierende Kreuzkupplung eines Carbonsäureanhydrids mit einem Vinyliodid und zum anderen eine photochemisch induzierte radikalische Cyclisierung zum Aufbau des pentacyclischen Rückgrats . Darüber hinaus erfordert der letzte Schritt der Synthese eine selektive C-H-Oxidation aktivierter Positionen im Molekül. Die Zielverbindung (–)-Isodocarpin soll in etwa 13 Stufen erhalten werden, während die bisher kürzeste Synthese in 20 Stufen abgeschlossen wurde. Dieses Projekt kombiniert die Entwicklung neuer Synthesemethoden mit der Totalsynthese eines Diterpenoids.

• DFG-Verfahren: WBP Stipendium
• Internationaler Bezug: USA
• Gastgeberin: Professorin Sarah E. Reisman, Ph.D.