Elektrochemisch angetriebene, nickel-katalysierte Deaminierungsstrategien in Synergie mit Durchflussverfahren

• Antragsteller: Dr. Lars Julian Wesenberg
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2021 bis 2023
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 465153121

Die Bildung von Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen durch kreuz-elektrophile Kupplung ist zu einem wertvollen Werkzeug in der synthetischen organischen Gemeinschaft geworden. Bei den meisten gängigen Kupplungsstrategien wurden in der Vergangenheit entweder stöchiometrische Mengen von Oxidationsmitteln verwendet, wenn zwei Pro-Nukleophile beteiligt waren, oder metallorganische Nukleophile, die als instabil und hochreaktiv gelten und folglich unproduktive Nebenreaktionen verursachen können. Alternativ können „bench-stable“ Elektrophile reduziert werden, und insbesondere deaminierende Strategien haben bereits ihre Stärken und ihre breite Anwendung in Bezug auf Regioselektivität und Toleranz gegenüber funktionellen Gruppen gezeigt, da der Reaktionsweg durch die Verwendung von Abgangsgruppen wie einem aktivierten Amin vorbestimmt ist. Dennoch leiden diese Methoden immer noch unter der Verwendung von externen Reduktionsmitteln auf Metallbasis. Die Elektrochemie war noch nie der Aktivierungsmodus für diese spezifische elektrophile Kupplungsreaktion. In einer fruchtbaren Kombination mit Durchflusstechniken werden die allgemeine grüne Prämisse, die Nachhaltigkeit und der umweltfreundliche Aspekt der vorgeschlagenen Reaktion hervorgehoben und ebnen den Weg für ein neues effizientes Protokoll zur Herstellung wertvoller Kohlenstoff-Kohlenstoff-Gerüste.

• DFG-Verfahren: WBP Stipendium
• Internationaler Bezug: Niederlande
• Gastgeber: Professor Dr. Timothy Noël