Molekulare Chiralitätsschalter für Biarylethansysteme

• Antragsteller: Professor Dr. Gebhard Haberhauer
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2019 bis 2023
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 424567107

Das Ziel des Projektes ist die Synthese und Untersuchung von molekularen Chiralitätsschaltern für Biarylethansysteme. Während zwei Aryleinheiten, die über eine Einfachbindung miteinander verknüpft sind (Biaryle), vielseitig als chirale Rezeptoren, Katalysatoren oder Reagenzien verwendet werden, gelten zwei Aryleinheiten, die über eine Ethanobrücke miteinander verbunden sind (Biarylethane), als achiral. Dies ist aber nicht der Fall; lediglich aufgrund der Rotation um die Einfachbindungen erscheint dieser Verbindungstypus als achiral. Im Rahmen dieses Projektes wollen wir nun ein System entwickeln, das die Biarylethaneinheit nicht nur in einer bestimmten Helizität fixieren kann (P bzw. M), sondern das auch eine reversible Schaltung zwischen den beiden Helizitäten erlaubt (P -> M bzw. M -> P). Das Aufbauprinzip für diese Chiralitätsschalter ist sehr allgemein anwendbar und eine Vielzahl von Arylsystemen kann verwendet werden. Das visionäre Fernziel dieses Projektes ist daher die Entwicklung von Biarylethansystemen, die in Analogie zu den Biarylverbindungen als enantioselektive Rezeptoren und Katalysatoren fungieren können, deren Helizität aber zusätzlich reversibel schaltbar ist.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen