Von maskierten Carbenen zu Heterozyklen: Neuartige, potentiell bioaktive Difluormethylphosphonate als vielseitige Bausteine

• Antragsteller: Professor Dr. Gerd-Volker Röschenthaler
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2018 bis 2022
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 391415715

Dieses innovative Projekt zielt darauf ab, erstmalig Synthesemethoden für eine Vielzahl von wertvollen (2-Diazo-1,1-difluorethyl)phosphonat-Bausteinen zu entwickeln und diese dann als reaktive Zwischenstufen für die Darstellung von komplexeren Molekülen mit wenigstens einer Difluormethylenphosphonatgruppe zu verwenden, um Bioaktivität bei ausgewählten Substraten zu induzieren. Insbesondere soll hier der Einfluss von Strukturveränderungen auf Stabilität, Reaktivität und Selektivität untersucht werden. In einigen Fällen werden asymmetrische Synthesen durchgeführt, entweder über die Nutzung enantiomerenreiner Substrate oder durch Addition geeigneter chiraler Katalysatoren. Folgende Forschungsaufgaben sind geplant: (1) Synthese von (beta-Diazo-alpha,alpha-difluorethyl)phosphonaten aus entsprechenden beta-Ketophosphonaten, (2) Synthese verschiedener fluorierter Amino-, Hydroxy und Thiohydroxyphosphonate durch katalytische NH-, SH- und OH-Insertionreaktionen an Carbenoidzentren, (3) intermolekulare Zyklopropanierung von ausgewählten Alkenen und Alkinen mit (2-Diazo-1,1-difluorethyl)phosphonaten, (4) intermolekulare aromatische Zykloadditionen und Substitutionen, (5) Bildung von Yliden mit anschließenden Zykloadditions- oder Umlagerungsreaktionen, (6) Synthese von fünfgliedrigen Heterozyklen über [3+2] Zykloadditionen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen
• Internationaler Bezug: China
• Partnerorganisation: National Natural Science Foundation of China
• Kooperationspartner: Professor Dr. Jianlin Han