Carbohydrates as Synthetic Tools in Organic Chemistry - Stereoselective Cosntstruction Quaternary Stereocentres
Final Report Abstract
Das Projekt befasste sich mit der Nutzung neuartiger, kohlenhydrat-basierter Liganden für die asymmetrische Katalyse. In dieser Förderperiode wurden die Liganden Ac altroBox 94 und 3-O-Formyl-altro-Box als Katalysatoren für die asymmetrische Cyclopropanierung unersucht und mit den früher untersuchten entsprechenden gluco-Liganden verglichen. Die jetzt hergestellten Liganden zeigten erfreuliche Enantioselektivitäten, blieben jedoch hinter den gluco-Liganden zurück. Versuche, entsprechende von der Idose abgeleitete Liganden darzustellen, führten bis jetzt nicht zum Erfolg, die dafür erforderliche Reduktion eines Azids zum Amin gelang noch nicht. Untersuchungen zu 3,3'-spiro-anellierten Indolen verliefen vielversprechend, die dafür erforderliche intramolekulare Cyclopropanierung gelang racemisch in 55 % und asymmetrisch in 44 % Ausbeute. Insgesamt wurden in den vorangegangenen und dieser letzten Förderperiode vielversprechende Ergebnisse zur Nutzung von Kohlenhydraten in der asymmetrischen Katalyse erzielt.
Publications
- Carbohydrates as synthetic tools in organic chemistry, Chem. Eur. J. 2007, 13, 8648
M. M. K. Boysen
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T. Lehnert, G. Özüduru, H. Grugel, F. Albrecht, S. M. Telligmann, M. M. K. Boysen
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G. Özüduru, T. Schubach, M. M. K. Boysen
(See online at https://doi.org/10.1021/ol302388t) - Carbohydrates - Tools for Stereoselective Synthesis Wiley-VCH, Weinheim, 2013. ISBN: 978-3-527-32379-1
M. M. K. Boysen (Hrsg.)
