Kohlenhydrate als Synthesewerkzeuge in der Organischen Chemie - Stereoselektiver Aufbau quartärer Stereozentren

• Antragsteller: Professor Dr. Holger Butenschön, seit 8/2015
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2007 bis 2016
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 38641771

Chirale Bis(oxazoline) sind vielseitige Liganden in der asymmetrischen Katalyse. Im Verlauf unserer Arbeiten wurden neue Bis(oxazoline) auf Basis von D-Glucosamin und eine effiziente Route zu 3-O-modifizierten Derivaten entwickelt. Unterschiedliche Substituenten können in das Pyranosidgerüst eingeführt und die Liganden für eine Reaktion optimiert werden, was an asymmetrischen Cyclopropanierungen erfolgreich demonstriert wurde. Ein Ziel der weiteren Arbeiten ist die Darstellung 3-epimerisierter Bis(oxazoline), die anschließend gemeinsam mit gluco-konfigurierten Liganden in weiteren asymmetrischen Reaktionen eingesetzt werden. Da das Enantiomer von D-Glucosamin schwer zugänglich ist, sollen Aminozucker der D-Reihe mit invertierter Konfiguration der Aminogruppe als pseudo-Enantiomere benutzt werden. Es ist die Synthese von drei pseudo-enantiomeren Bis(oxazolinen) geplant, die dann auf ihre Fähigkeit zur Umkehr der asymmetrischen Induktion untersucht werden sollen. Um die in der Cyclopropanierung gefundenen sterischen und elektronischen Substituenteneffekte gluco-konfigurierter Bis(oxazoline) näher zu untersuchen, ist die Synthese ausgewählter 3-modifizierter Vertreter vorgesehen. Darüber hinaus sind strukturelle Untersuchungen an Liganden und ihren Metallkomplexen geplant.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen
• Ehemaliger Antragsteller: Professor Dr. Mike M. K. Boysen, bis 7/2015