Synthese und Strukturaufklärung von Meridamycin

• Antragsteller: Professor Dr. Markus Kalesse
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung seit 2017
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 328899403

Das Ziel des Projektes ist weiterhin die Totalsynthese von Meridamycin. Mit der Synthese soll nicht nur ein synthetischer Zugang zu diesem Naturstoff gelegt werden, sondern auch die von uns über mathematische Methoden (Hidden-Markov-Modell) prognostizierte absolute und relative Konfiguration bestimmt oder ggfs. falsifiziert werden. Zur schnelleren Bestätigung der Konfiguration wollen wir zunächst eine offenkettige Variante des Meridamycins, das Meridamycin D, synthetisieren. Da beide Meridamycine den gleichen biosynthetischen Ursprung haben, kann die Konfiguration des Zielmoleküls schneller identifiziert werden. Zudem wollen wir die erst kürzlich von uns entwickelte Alternative zur Nozaki-Hiyama-Kishi-Reaktion, die 1,2-Metallat-Umlagerung an vinyl-Boronsäuren, anwenden und zu Beginn des Projektes mit verschiedenen Polyketidfragmenten untersuchen. Das Ziel ist dabei, die Selektivitäten ohne Verwendung von Spartein auszuarbeiten und damit zu einem neuen Werkzeug für die Synthese zu entwickeln. Diese neue Methode soll dann auch in die Synthese von Merdiamycin einfließen und eine Lösung für die schlechten Ausbeuten bei der Aldol-Verknüpfung der beiden Hemisphären liefern. Sowohl die Strukturaufklärung am Meridamycin D als auch die Entwicklung der 1,2-Metallatumlagerung sollen schließlich in die Synthese des Meridamycins münden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen