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Diversitäts-orientierte Synthese makrozyklischer Verbindungen unter Verwendung der Organo- und Metallkatalyse

Antragsteller Dr. André Grossmann
Fachliche Zuordnung Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
Förderung Förderung von 2013 bis 2015
Projektkennung Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 245388588
 
Erstellungsjahr 2015

Zusammenfassung der Projektergebnisse

Small molecule modulators of biological targets play a crucial role in biology and medicine. In this context, diversity-oriented synthesis (DOS) provides strategies towards generating small molecules with a broad range of unique scaffolds, and hence 3-dimensionality, to target a broad area of biological space. In the presented study, an organocatalysis-derived DOS library of macrocycles was synthesized exploiting the pluripotency of aldehydes in a built/(couple)n/pair algorithm. The orthogonal combination of multiple diversity-generating organocatalytic steps with alkene metathesis enabled the synthesis of 51 distinct macrocyclic structures bearing 48 unique scaffolds in only 2-4 steps without the need for protecting groups. Furthermore, merging organocatalysis and alkene metathesis in a one-pot protocol facilitated the synthesis of drug-like macrocycles with natural product-like levels of shape diversity in a single step.

Projektbezogene Publikationen (Auswahl)

 
 

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