Pd(II)-katalysierte Alkylierung von Aromaten und Heteroaromaten

• Antragsteller: Professor Dr. Thorsten Bach
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2013 bis 2018
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 242472260

Ziel des Projekts ist die selektive Alkylierung von Heteroaromaten und Aromaten unter Verwendung eines Pd(II)-Katalysators und eines Alkylhalogenids. Durch Norbornen als Additiv sollen - wie bereits für Indole gezeigt - NH-acide Heterocyclen (z.B. Pyrrol, Imidazol, Pyrazol, Benzimidazol, 4-Pyridon) regioselektiv alkyliert werden. Totalsynthetische Anwendungen sollen die Zweckmäßigkeit des Verfahrens demonstrieren. Durch eine chirale Modifikation des Norbornens sollen erstmals stereoselektive Prozesse (Enantiotopos-Differenzierung, kinetische Racematspaltung) in derartigen CH-Aktivierungsreaktionen untersucht werden. In mechanistisch verwandten Reaktionen sollen mit geeigneten dirigierenden Gruppen an benzoiden Aromaten ortho-selektive sowie - unter Verwendung von Norbornen - meta-selektive Alkylierungen erzielt werden.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen