Reduktive Radikalcyclisierungen für die Heterocyclensynthese

• Antragsteller: Professor Dr. Jan Streuff
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2013 bis 2020
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 240508776

Die Entwicklung moderner, effizienter Methoden für die Synthese heterocyclischer Bausteine ist für die Synthese von Natur- und Wirkstoffen und damit auch für industrielle Anwendungen von fundamentalem Interesse. Die in diesem Projekt zu erarbeitenden Titan(III)-katalysierten Radikalcyclisierungen ermöglichen unkonventionelle, flexible und schnelle Synthesen von u.a. zentralen Indol-, Pyrrol-, Indolizidin- und Chinolizidinbausteinen, sowie multisubstituierter Pyridine. Mit den vorgeschlagenen Strategien werden auch Strukturfragmente wie 3-Aminoindole und 3-Pyrrole leicht zugänglich, die bisher aufgrund ihrer schwierigen Handhabbarkeit und begrenzten Zugängen in der Synthese nur wenig Beachtung fanden. Die Anwendbarkeit der vorgestellten innovativen Cyclisierungsmethoden wird anhand hocheffizienter Totalsynthesen von Naturstoffen wie Isatisin A, Mitragynin und Mitragynin Pseudoindoxyl demonstriert. Der erfolgreiche Abschluss dieses Projekts wird die Titan(III)-Katalyse weiter als vielseitig einsetzbare Methode in der Heterocyclensynthese etablieren.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen