Die Entwicklung selektiver Katalysatoren für neuartige C-N- und C-C-Verknüpfungsreaktionen - ein Beitrag zu einer nachhaltigeren Chemie

• Antragsteller: Professor Dr. Rhett Kempe
• Fachliche Zuordnung: Anorganische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2012 bis 2019
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 221509923

• Erstellungsjahr: 2019

Zusammenfassung der Projektergebnisse

Die folgenden Ziele wurden in der zweiten Förderperiode des Projekts anvisiert und erfolgreich bearbeitet, wobei erfolgreich in diesem Zusammenhang bedeuten soll, dass mindestens eine Publikation im Rahmen der anvisierten Zielstellung veröffentlicht wurde: 1. Umsetzungen mit Aminoalkoholen, 2. Multikomponenten-Reaktionen, 3. Ein breit anwendbares neues Konzept zur katalytischen Synthese polycyclischer N-Aromaten und 4. Co- und Fe- Komplexkatalysatoren. Zu 1. konnte eine neue katalytische Synthese von meta-funktionalisierten Pyridinderivaten mittels selektiver dehydrierender Heterokondensation von β‐und γ-Aminoalkoholen entwickelt werden. Zu 2. wurde eine nachhaltige Multikomponentenreaktion zur Synthese von Pyrimidinen vorgestellt. Zu 3. berichteten wir über die katalytische Kondensation zur Synthese polycyclischer heteroaromatischer Verbindungen und über die Iridium-katalysierte Synthese von Tetrahydro-1H-Indol-Derivaten. Bezüglich 4. wurden drei Arbeiten veröffentlicht: Eine zur Selektivhydrierung, eine zur N-Alkylierung und eine zur C-Alkylierung von Amiden und Estern.

Projektbezogene Publikationen (Auswahl)

• "A sustainable catalytic pyrrole synthesis". Nature Chem. 2013, 5, 140-144
  S. Michlik, R. Kemp
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1038/NCHEM.1547)
• "Regioselectively Functionalized Pyridines from Sustainable Resources". Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 6326-6329
  S. Michlik, R. Kempe
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1002/anie.201301919)
• "New Iridium Catalysts for the Selective Alkylation of Amines by Alcohols under Mild Conditions and for the Synthesis of Quinolines by Acceptorless Dehydrogenative Condensation". Chem. Eur. J. 2014, 20, 13279-13285
  S. Ruch, T. Irrgang, R. Kempe
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1002/chem.201402952)
• "The Synthesis of Benzimidazoles and Quinoxalines from Aromatic Diamines and Alcohols by Iridium-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Alkylation". Chem. Eur. J. 2014, 20, 5569-5572
  T. Hille, T. Irrgang, R. Kempe
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1002/chem.201400400)
• "The synthesis of pyrroles via acceptorless dehydrogenative condensation of secondary alcohols and 1,2-amino alcohols mediated by a robust and reusable catalyst based on nanometer-sized iridium particles”. Catal. Sci. Tech. 2014, 4, 4188-4192
  D. Forberg, J. Obenauf, M. Friedrich, S.-M. Hühne, W. Marder, G. Motz, R. Kempe
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1039/c4cy01018c)
• “A Highly Active and Easily Accessible Cobalt Catalyst for Selective Hydrogenation of C=O Bonds”. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 7998-8001
  S. Rösler, J. Obenauf, R. Kempe
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1021/jacs.5b04349)
• “A sustainable multicomponent pyrimidine synthesis”. J. Am. Chem. Soc. 2015, 137, 12804-12807
  N. Deibl, K. Ament, R. Kempe
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1021/jacs.5b09510)
• “Cobalt‐Catalyzed Alkylation of Aromatic Amines by Alcohols”. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 15046-15050
  S. Rösler, M. Ertl, T. Irrgang, R. Kempe
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1002/anie.201507955)
• “General and mild cobalt-catalyzed C-alkylation of unactivated amides and esters with alcohols”. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 10786-10789
  N. Deibl, R. Kempe
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1021/jacs.6b06448)
• “Catalytic condensation for the formation of polycyclic heteroaromatic compounds”. Nature Commun. 2018, 9, 17512
  D. Forberg, T. Schwob, R. Kempe
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1038/s41467-018-04143-6)
• “Synthesis of meta‐Functionalized Pyridines by Selective Dehydrogenative Heterocondensation of β‐and γ‐Amino Alcohols”. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 56, 371-374
  T. Hille, T. Irrgang, R. Kempe
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1002/anie.201610071)
• “Iridium Catalyzed Synthesis of Tetrahydro-1H-Indoles by Dehydrogenative Condensation”. Inorganics 2019, 7, 97
  D. Forberg, F. Kallmeier, R. Kempe
  (Siehe online unter https://doi.org/10.3390/inorganics7080097)