Übergangsmetall-katalysierte Derivatisierungen von Furfural und Hydroxymethylfurfural

• Antragsteller: Professor Dr. A. Stephen K. Hashmi
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2005 bis 2009
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 16277745

Ausgehend von Furfural und Hydroxymethylfurfural, zwei sehr einfach aus der wichtigsten Klasse nachwachsender Rohstoffe, den Kohlenhydraten, gewinnbare Substrate sollen in hochsubstituierte benzoide Aromaten, die heute typischerweise über petrochemische Edukte hergestellt werden, synthetisiert werden. Dazu sollen Sequenzen aus ruthenium-katalysierten Murai-Reaktionen, rhodium- oder rutheniumkatalysierten Transferhydrierungen, Lewis-Säure-katalysierten Propargylierungen und gold-katalysierten Isomerisierungen, also meist Additionsreaktionen ohne Koppelprodukte, untersucht werden. In der zweiten Phase sollen dann die gewonnenen Erkenntnisse und erfolgreichsten Katalysatoren genutzt werden, um verwandte, ebenfalls aus Kohlenhydraten gewonnene oder durch katalytisch asymmetrische Transferhydrierung erhaltene enantiomerenreine Bausteine über diese Reaktionssequenz in chirale, nicht-racemische Produkte zu überführen.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen