Gold-katalysierte Dominoprozesse mit Pyrylium-Kationen als reaktive Zwischenstufen

• Antragsteller: Professor Dr. Gerald Dyker
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2004 bis 2007
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 5435438

Benzaldehyde mit einer Alkinylgruppe in der ortho-Position werden durch Gold(III)chlorid als Katalysator unter milden Bedingungen zu Benzopyrylium-Salzen cyclisiert, die eine breite Palette von Folgereaktionen eingehen. Sowohl intramolekulare als auch intermolekulare Diels-Alder-Reaktionen - in der Regel mit inversem Elektronenbedarf - sind typische und gleichzeitig präparativ nutzbare Folgereaktionen. Im Rahmen des Projektes sollen Perspektiven und Grenzen dieser Dominoprozesse ausgelotet werden; Schwerpunkte der Untersuchungen sind Wirkungsweise und auch Modifizierungen des Katalysators, die Verwendung von Vinylsilanen als Dienophile, sowie die regio- und Stereoselektivität der Produktbildung bei einer intramolekularen Diels-Alder-Reaktion als zweiter Schlüsselschritt des Dominoprozesses. Als Beleg für die Leitungsfähigkeit der zu untersuchenden Dominoprozesse wird die Synthese von Heliophenanthron angestrebt: dieser hochfunktionalisierte Naturstoff ist ein wesentlicher Inhaltsstoff von Heliotropium ovalifolum, einer toxischen Pflanze aus Simbabwe, die bereits mehrere fungizide und antibakterielle Leitstrukturen geliefert hat.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen