Hochregioselektive Synthesen von Mehrfachaddukten des Fullerens C60

• Applicant: Professor Dr. Andreas Hirsch
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2003 to 2005
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5408412

Im Rahmen dieses Projektes soll ein einfacher und allgemein anwendbarer Zugang zu definierten Mehrfachaddukten von C60 geschaffen werden. Damit soll eine der wichtigsten präparativen Problemstellungen innerhalb der Fullerenchemie gelöst werden. Der Lösungsvorschlag beruht auf einem topologischen Konzept, welches einen energetischen Zusammenhang herstellt zwischen der Symmetrie eines C60-Additionsmusters und der eines flexiblen zur mehrfachen Adduktbildung befähigten Makrocyclus. Die Leistungsfähigkeit dieses Konzeptes haben wir in ersten Voruntersuchungen unter Beweis gestellt. Für die allgemeine Umsetzung ist eine enge Verflechtung zwischen Computer-chemischen und präparativen Fragestellungen geplante. Die zentrale Fragestellung wird sein, für ein beliebiges Mehrfachadditionsmuster von C60 einen makrocyclischen Addenden zu finden, der die selektive Ausbildung von ausschließlich diesem Muster erlaubt. Dies soll zunächst für alle Bis- und die meisten Trisadditionsmuster von C60 realisiert werden. Für chirale Additionsmuster sollen dissymmetrische makrocyclische Addenden entwickelt werden, damit die entsprechenden Addukte in einfacher Weise enantiomerenrein zugänglich sind. Der einfache Zugang zu einer großen Vielfalt von stereochemisch definierten C60-Addukten wird das Gebiet der molekularen Materialien auf Fullerenbasis maßgeblich weiterbringen. Dies soll innerhalb dieses Projektes mit der Synthese von spezifischen polyfunktionalen Fullerenen und deren supramolekularer Organisation unter Beweis gestellt werden.

• DFG Programme: Research Grants