Friedel-Crafts-Alkylierung von Alkenen und Alkinen

• Applicant: Professor Dr. Jürgen O. Metzger
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2003 to 2008
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5395647

Die direkte Alkylierung von nichtaktivierten Doppelbindungen ist von großem Interesse. Es soll eine neue Methode entwickelt werden, mit der sekundäre und tertiäre Alkylgruppen an nichtaktivierte C,C-Doppelbindungen addiert werden können. Als Alkylierungsreagentien werden Alkylchlorformiate in Gegenwart von Ethylaluminiumsesquichlorid eingesetzt. Ziel des Forschungsvorhabens ist, die neue Methode auf ein breites Spektrum ungesättigter Verbindungen anzuwenden wie auf unterschiedlich substituierter Alkene, Diene und Alkine. Es sollen Alkylchlorformiate primärer, sekundärer und tertiärer Alkohole eingesetzt werden, wobei auch untersucht werden soll, ob es möglich ist, diese aus dem Alkohol in situ zu erzeugen und ohne Isolierung direkt umzusetzen. Bei den über Carbokationen als Intermediate ablaufenden Reaktionen sind interessante Umlagerungen zu erwarten. Die stark exothermen Reaktionen sollen auch in einem Mikroreaktor durchgeführt werden, der eine gute Temperaturkontrolle, hervorragende Mischung der Reaktanden und eine kontinuierliche Reaktionsführung ermöglicht.

• DFG Programme: Research Grants