Chiral tetracoordinated silyl anions as novel reagents in stereoselective synthesis

• Applicant: Professor Dr. Martin Oestreich
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2001 to 2006
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5345030

In der modernen Organischen Chemie gehören stereoselektive Reaktionsführungen inzwischen zum Standardrepertoire des synthetisch arbeitenden Chemikers. Allerdings lassen sich eine Vielzahl literaturbekannter Reaktionen noch nicht zufriedenstellend stereoselektiv führen. Zu diesen - für die organische Synthese interessanten Reaktionen - gehört die stereoselektive Einführung einer Hydroxylgruppe in ein Kohlenstoffgerüst. Die stereospezifische Oxidation von Silanen zu Hydroxylgruppen nach TAMAO und FLEMING haben Silizium als funktioneller Gruppe zu einem wertvollen Sauerstoffäquivalent werden lassen. Das geplante Forschungsvorhaben beschäftigt sich mit der Synthese und Anwendung chiraler tetrasubstituierter Silylmetallverbindungen, deren Siliziumzentrum entweder asymmetrisch substituiert oder chirotop ist. Diese Reagenzien sollen dann stereoselektiv in ein Kohlenstoffgerüst eingeführt werden und anschließend oxidativ stereospezifisch in die entsprechende Hydroxylgruppe transformiert werden. Diese elegante Methodik erlaubt einen einfachen Zugang zu chiralen, nicht-racemischen, sekundären Alkoholen, die wertvolle Synthesebausteine sind.

• DFG Programme: Independent Junior Research Groups