Molekulare Phylogenie und Chemotaxonomie der Familie Ancistrocladaceae
Final Report Abstract
Dieses Forschungsprojekt hatte zum Ziel, weitere Erkenntnisse zur systematischen Gliederung und evolutiven Differenzierung der Ancistrocladaceae in Zentralafrika und in Südostasien zu erhalten. Der Schwerpunkt der Arbeiten lag dabei auf der eingehenden phylogenetischen Analyse (AG Heubl) und der phytochemischen Untersuchung (AG Bringmann) von Ancistrocladus-Arten aus der Demokratischen Republik Kongo (vier Arten, darunter die neu entdeckte Art A. ileboensis [8]), aus China (A. tectorius) und Vietnam (A. cochinchinensis). Unsere phylogenetischen und phytochemischen Studien von Ancistrocladus-Lianengewächsen aus dem Kongobecken lieferten eine ganz Reihe von Ergebnissen, die darauf hindeuten, dass Zentralafrika offensichtlich ein weiteres Zentrum der Diversität innerhalb der Familie der Ancistrocladaceae darstellt. Unsere phytochemischen Analysen zeigen eine starke strukturelle Diversifizierung des Alkaloidpatterns der einzelnen Arten: Einige der Ancistrocladus-Aufsammlungen aus der Umgebung der Stadt Mbandaka im Nordwesten der Demokratischen Republik Kongo lassen im Hinblick auf das Alkaloidpattern der Pflanzen eine starke Ähnlichkeit zu A. korupensis aus Kamerun erkennen. Ebenso wie A. korupensis produzieren die kongolesischen Ancistrocladus-Lianen A. likoko, A. ealaensis und A. congolensis überwiegend 5,8‘-gekuppelte Naphthylisochinoline, meist vom Hybridtyp (6-OR, 3R) und – wie im Fall von A. congolensis – ebenfalls eine ganze Serie Michellamin-artiger Dimere, deren zentrale Biarylachsen frei drehbar sind, also keine chiralen Elemente der Moleküle darstellen. Jüngste phytochemische Untersuchungen an weiteren Ancistrocladus-Lianen aus dem Nordwesten des Kongobeckens bekräftigen diesen Befund. Interessanterweise haben wir aber auch Ancistrocladus-Lianen in diesem Gebiet gefunden, z.B. im Eala-Park in der Nähe der Stadt Mbandaka, die zwar ebenfalls überwiegend 5,8‘-gekuppelte Monomere produzieren, aber keine Michellamin-artigen Dimere, sondern als Hauptmetablite solche mit einer hochgradig gehinderten zentralen Biarylachse wie z.B. Mbandakamin A. Neuere Arbeiten haben auch zur Entdeckung einer Ancistrocladus-Art geführt, die Käfig-artig verbrückte Mbandakamine aufweist, neben einer Serie überwiegend 7,8‘-gekuppelter mono- und dimerer Naphthylisochinoline. Ein völlig anderes Bild haben unsere phytochemischen Arbeiten an Pflanzen im Zentralkongo ergeben: Frühere Arbeiten an einer botanisch bislang unbekannten Art aus der Umgebung der Stadt Ikela haben zur Entdeckung der ersten N,C-gekuppelten Naphthyldihydroisochinoline geführt und zur Isolierung von überwiegend 5,1‘- und 5,8‘-gekuppelten Monomeren, die allesamt Ancistrocladaceae-Typ-Alkaloide darstellen, mit Sauerstoff-Funktion an C-6 und S-Konfiguration an C-3. Es wurden keine Dimere in dieser Pflanze gefunden. Ganz anders im Fall einer weiteren bislang unbekannten Ancistrocladus-Art, die im Gegensatz zu allen anderen kongolesischen Lianen, die wir bisher untersucht haben, nur sehr wenige Alkaloide enthält. Interessanterweise produziert diese Pflanze mit Dioncophyllin A ein typisches Dioncophyllaceae-Alkaloid als Hauptmetaboliten und mit Jozimin A2 das erste Dimer vom Dioncophyllaceae-Typ. Im Süden des Kongobeckens in der Nähe der Stadt Ilebo gelang im Projektzeitraum die Entdeckung und Erstbeschreibung einer neuen Ancistrocladus-Art, die den Namen A. ileboensis HEUBL, MUDOGO & G. BRINGMANN erhielt. Das Alkaloidpattern dieses Lianengewächses unterscheidet sich ganz erheblich von den bislang im Kongobecken untersuchten Ancistrocladus-Arten: Diese Liane erwies sich als reiche Quelle an mono- und dimeren Naphthylisochinolinen und zwar hauptsächlich von Vertretern des Dioncophyllaceae-Typ. Besonders auffällig ist die Produktion von sechs Dimeren, deren Hälften sich von 4‘-O-Demethyldioncophyllin A ableiten. Dieses Alkaloid wurde zusammen mit Dioncophyllin A und den beiden Atropdiastereomeren dieser Verbindungen als Hauptmetaboliten in der Pflanze identifiziert. Weiterhin wurde im Rahmen des Projektes eine Aufsammlung von Ancistrocladus tectorius vom Standort Hainan (VR China) intensiv untersucht. Mittlerweile sind mehr als 60 Alkaloide aus Ancistrocladus-Pflanzen bekannt, die von dieser chinesischen Halbinsel stammen, auch dank einer Reihe von Isolierarbeiten chinesischer Forschergruppen aus jüngerer Zeit. Ancistrocladus tectorius aus China ist somit die wohl am besten phytochemisch erforschte Ancistrocladus-Art. Diese Ergebnisse sollten im Hinblick auf zukünftige vergleichende Studien mit Ancistrocladus-Lianen von anderen Standorten in Südostasien zur weiteren Klärung der phylogenetischen und chemotaxonomischen Verwandtschaftsverhältnisse innerhalb der Ancistrocladaceae von großem Nutzen sein. An dieser Stelle soll nochmals ausdrücklich erwähnt werden, dass viele der hier beschriebenen Arbeiten ohne die tatkräftige Unterstützung durch unsere z.T. langjährigen Kooperationspartner aus Afrika und Asien nicht möglich gewesen wären. Besondere Erwähnung verdient hier Prof. Virima Mudogo (Universität Kinshasa, Demokratische Republik Kongo) für die Durchführung mehrerer Sammelexpeditionen in z.T. sehr schwierigem Gelände.
