Studies towards a novel O to C rearrangment/oxidation sequence for the total synthesis of Routiennocin

• Applicant: Dr. Elke Westermann
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2000 to 2002
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5261166

Bei dem Naturstoff Routiennocin handelt es sich um einen Vertreter der Familie von Pyrrolylcarbonyl-Spiroketal-Antibiotika. Diese Substanz zeichnet sich durch verschiedene wichtige Eigenschaften aus; u. a. zeigt sie antibiotische Aktivität gegenüber GRAM-positiven Bakterien. Bis heute gibt es für diese Verbindung nur sehr aufwendige Synthese. Im Rahmen des Forschungsvorhabens soll daher eine neue Totalsynthese von Routiennocin ausgearbeitet werden. Der Arbeitskreis um Prof. Ley hat sich in den letzten Jahren erfolgreich mit Arbeiten zu Umlagerungsreaktionen für die C-C-Bindungsknüpfung an anomeren Positionen beschäftigt. So konnte eine LEWIS-Säure-katalysierte SMILESartige Umlagerung eines durch einen Linker am anomeren Kohlenstoffatom gebundenen Nukleophils entwickelt werden. Diese neuartige Reaktion soll in der Totalsynthese von Routiennocin angewandt werden. Die Darstellung dieser pharmakologisch sehr interessanten Verbindung wird über diesen Weg im Vergleich zu bisherigen Synthesen erheblich verkürzt und vereinfacht.

• DFG Programme: Research Fellowships
• International Connection: United Kingdom
• Cooperation Partner: Professor Dr. Steven V. Ley