Aufbau C-glycosidischer Verbindungen durch metallvermittelte Cyclisierungen

• Applicant: Professor Dr. Bernd Schmidt
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 1998 to 2002
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 5126566

Das Projekt hat die Entwicklung und Anwendung synthetischer Methoden zum Aufbau von Verbindungen mit oxacyclischer Grundstruktur zum Gegenstand. Solche Verbindungen sind von großer Bedeutung auf dem Gebiet der Natur- und Wirkstofforschung. Besonderes Gewicht liegt auf der Anwendung der Ringschlußmetathese als Schlüsselschritt. Bereits durchgeführte und noch geplante Untersuchungen beschäftigen sich mit den Themenbereichen C-Arylglycosidantibiotika, synthetische Zugänge zu Glycalen und verwandten Bausteinen, diastereoselektive Ringschlußmetathese, und sequentielle Allylierungs- und Ringschlußmetathesereaktionen zum Aufbau von verknüpften oxacyclischen Systemen. Ziel des Forschungsvorhabens ist die Entwicklung von Synthesemethoden für Natur- und Wirkstoffe mit Carbaglycosidstruktur. Diese sind Analoga von Kohlenhydraten, die statt einer Acetal- eine Etherfunktionalität aufweisen und wegen ihrer biologischen Aktivität, zum Beispiel als Enzyminhibitoren, großes Interesse hervorrufen. Die bereits erzielten Ergebnisse und die in der Zukunft geplanten Untersuchungen sollen aber auch Verbindungsklassen anderen biosynthetischen Ursprungs, wie zum Beispiel Polyetherionophore oder bestimmte Pflanzeninhaltsstoffe, synthetisch zugänglich machen. Gemeinsam ist allen bearbeiteten Verbindungsklassen ein gewisses Potential als Antibiotika und Cytostatika. Besonderes Gewicht wird darauf gelegt, nicht nur die in Naturstoffen vorkommenden Strukturen, sondern auch nicht in der Natur anzutreffende Analoga zugänglich zu machen.

• DFG Programme: Research Grants