Entwicklung neuer NMR-Kontrastmittel auf der Basis der Hydroxypyridon-Teilstruktur von Pyridoxatin

• Applicant: Professor Dr. Armin Geyer
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2007 to 2013
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 43065992

Da bisherige Synthesestrategien den Naturstoff Pyridoxatin nur mit unbefriedigender Ausbeute liefern können, soll im ersten Teil des Projektes ein neues Synthesekonzept für dieses Molekül erschlossen werden. Eine Teilstruktur des Pyridoxatins eignet sich zur Komplexierung von Metallionen. Darauf aufbauend wird im zweiten Teil des Projektes ein Kontrastmittel für die Magnetresonanztomographie entwickelt werden. Dazu wird der Cyclohexanring des Pyridoxatins durch eine Pyranose substituiert. Die Polyolstruktur des Zuckers soll nicht nur die Wasserlöslichkeit dieses Liganden erhöhen, sondern auch weitere Probleme gegenwärtiger NMR-Kontrastmittel lösen. Nämlich die möglichst selektive Komplexierung von Gadolinium, die effektive Wasserrelaxation sowie die gewebespezifische Verteilung im zu untersuchenden Organismus. Insgesamt wird ein unabhängiger Zugang zu einer neuen Strukturklasse von NMR-Kontrastmitteln für die Magnetresonanztomographie erschlossen. Das Projekt schlägt eine Brücke von der Synthese atropisomerer N-Heterocyclen in die NMR-Analytik. Darüber hinaus eröffnet sich ein konkreter Ausblick auf eine diagnostisch wichtige Fragestellung in der Medizin.

• DFG Programme: Research Grants