Entwicklung einer nachhaltigen Reaktionssequenz zur Erzeugung von 9,11-Secosterolen und ihre Anwendung in der Synthese der Aplysiasecosterole sowie Pinnigorgiole mittels einer Kaskade aus terminierten (vinylogen) Ketolumlagerungen

• Antragsteller: Professor Dr. Philipp Heretsch
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2017 bis 2021
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 396114738

• Erstellungsjahr: 2022

Zusammenfassung der Projektergebnisse

Zusammenfassend konnten wir in diesem Projekt einen effizienten Zugang zu einer breit einsetzbaren 9,11-Secosteroidplattform entwickeln und diese in der Synthese einer Anzahl strukturell unterschiedlicher Naturstoffe einsetzen, darunter die 11(9→7)abeo-Steroide Pleurocin A/Matsutakon und Pleurocin B, sowie die 9,11-Secosteroide Leptosterol A, Ganoderin A und Pinnisterol D. In Studien konnte schließlich gezeigt werden, dass weder eine ionische Kaskade aus (vinylogen) Ketolumlagerungen, noch eine radikalische Alternative dazu geeignet waren, die Käfigstruktur der Aplysiasecosterole bzw. Pinnigorgiole aufzubauen.

Projektbezogene Publikationen (Auswahl)

• “Contemporary Synthetic Strategies towards Secosteroids, abeo-Steroids, and Related Triterpenes“, Synthesis 2019, 51, 2039–2057
  F. Noack, R.C. Heinze, P. Heretsch
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1055/s-0037-1611576)
• “Rearranged ergostane-type natural products: chemistry, biology, and medicinal aspects”, Org. Biomol. Chem. 2019, 17, 1624–1633
  F.L. Duecker, F. Reuß, P. Heretsch
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1039/c8ob02325e)
• “Translation of a Polar Biogenesis Proposal into a Radical Synthetic Approach: Synthesis of Pleurocin A/Matsutakone and Pleurocin B“, J. Am. Chem. Soc. 2019, 141, 1222–1226
  R.C. Heinze, P. Heretsch
  (Siehe online unter https://doi.org/10.1021/jacs.8b13356)