Synthese von individuell geschützten Monosacchariden aus C1-Bausteinen

• Antragsteller: Dr. Christoph Hirschhäuser
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2017 bis 2021
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 371758729

Ziel dieses Projektes ist es, einen diastereodivergenten Synthesezugang zu Monosaccharidbausteinen auf Basis von iterativen Matteson-Homologisierungen zu entwickeln. Da dabei die Zielmoleküle nahezu Atom für Atom unter effektiver Kontrolle der Stereochemie zusammengesetzt werden sollen, verspricht dieser Ansatz ein Maximum an Variabilität, welche auch zukünftigen Anwendungen (über die Synthese klassischer Kohlenhydrate hinaus) den Weg ebnet. Heteroatomreiche Systeme sind jedoch oft eine Herausforderung für Boronsäureesterhomologisierungen. Die in der Literatur bekannten Beispiele sowie unsere eigenen Vorarbeiten führten uns zu der Hypothese, dass bei solch sauerstoffreichen Systemen die Ausbildung cyclischer Addukte ein zentrales Problem darstellt. Auf dieser Basis soll geprüft werden, ob diese Hindernisse durch die Wahl geeigneter chiraler Direktoren überwunden werden können oder durch entsprechende Abwandlung der Routen vermieden werden müssen. Darüber hinaus sollen effektive Zugänge zu allen stereoisomeren Hexosen erarbeitet werden sowie auch eine neue Methode zur konvergenten Kupplung zweier geeigneter Bausteine unter stereoselektiver Ausbildung eines orthogonal geschützten Glykolmotivs.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen