Kontrollierter Aufbau funktionaler Oligo- und Polymere: Entwicklung von Methoden zur Festphasen-unterstützten Synthese von Oligochinoxalinen aus 1,2-Diketoequivalenten für deren Untersuchung und Anwendung in den Materialwissenschaften

• Antragstellerinnen / Antragsteller: Professor Dr. Stefan Bräse; Dr. Nicole Jung
• Fachliche Zuordnung: Präparative und Physikalische Chemie von Polymeren ; Festkörper- und Oberflächenchemie, Materialsynthese ; Herstellung und Eigenschaften von Funktionsmaterialien ; Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung ; Polymermaterialien
• Förderung: Förderung von 2017 bis 2023
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 367274963

Chinoxalinone und Chinoxaline sind verwandte Substanzklassen, deren synthetische, biologische und materialwissenschaftliche Untersuchung von großem Interesse ist. Neben vielfältigen pharmazeutisch relevanten Eigenschaften werden Chinoxalin-haltige Strukturen intensiv im Bereich der Materialwissenschaften erforscht. Insbesondere Verbindungen, die durch mehr als eine Chinoxalin-Einheit beschrieben werden können, sind durch verschiedene elektronische und strukturelle Eigenschaften von großem Interesse. Chinoxaline werden als Liganden in Charge-Transfer-Komplexen, als neue magnetische Materialien, als Basis für organische Halbleiter, Batterie-Elektroden, Elektroden für Speichermedien oder neuartige OLED-Bestandteile und Solarzellen untersucht. Die Selbstordnung von Dichinoxalinophenazinen oder deren Faserbildung wurde ebenso beschrieben wie die Ausbildung helikaler Strukturen, welche zur Entwicklung neuer funktionaler Materialien, z. B. zur Herstellung optisch aktiver Polymere, genutzt werden kann. In diesem Projekt sollen Methoden entwickelt werden, die den Aufbau und die Derivatisierung von Oligo-Chinoxalinen an der festen Phase ermöglichen. Die Verwendung des polymeren Trägermaterials soll die Aufhebung bisheriger, synthetisch bedingter Limitierungen und in Folge die Generierung neuer Klassen von Oligo- und später Poly-Chinoxalinen erlauben. Die neu entwickelten Methoden sollen Verfahren bereitstellen, durch die eine flexible Kombination einzelner Module in kontrollierter Weise zur Oligo-Chinoxalin-Bildung genutzt werden kann. Die Module sollen sich durch ihre Einbindung in das Oligomer unterscheiden und zusätzlich durch unterschiedlichen Aufbau Diversität erzeugen. Es sollen hierzu zunächst vier Modultypen an fester Phase aufgebaut werden, die in linearer Kombination zu vier unterschiedlichen oligomeren Strukturen führen. Die Modultypen unterscheiden sich in ihrer Verknüpfungsvariante untereinander, was einen wesentlichen Einfluss auf den Bau des Oligomers und damit auf seine dreidimensionale Struktur, aber auch auf die Materialeigenschaften haben wird. Die Erkenntnisse aus den Oligomersynthesen für in sich uniforme Oligomere sollen die Synthese von weiteren, bisher vollkommen unbekannten oligomeren Strukturvarianten ermöglichen. So werden Modul-Variationen innerhalb der Oligomere, Metall-Koordination und kovalente Bindungsknüpfung zwischen den Einzelmodulen sowie die Einführung von zusätzlichen Linkergruppen angestrebt. Neben der Synthese von Oligomeren soll der Aufbau von Chinoxalinen an der festen Phase zur Abspaltung von trimeren Chinoxalinen genutzt werden, die zu Hexaazatrinaphthalen-Derivaten aromatisiert werden können. Die entwickelten Methoden werden im letzten Schritt genutzt, um eine Übertragbarkeit der Synthesen auf andere Oberflächen zu prüfen. Ziel ist es, eine Anwendung auf ebenen Trägern zu zeigen, um Synthesen von Polymeren durch kontrollierte Modulverkettung zu erlauben.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen