Enantioselektive Palladium-katalysierte Domino-Reaktionen zur Synthese von Chromanen. Totalsynthese von Diversonol, Siccanin, Siccanochromenen, Daurichromensäure, Rhododaurichromansäure A und Secalonsäuren

• Applicant: Professor Dr. Lutz F. Tietze
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2006 to 2009
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 35244617

• Final Report Year: 2009

Final Report Abstract

Die effiziente Synthese von Naturstoffen, Pharmazeutika und Materialien unter Berücksichtung von ökologischen und ökonomischen Vorteilen ist ein wichtiges Ziel in der modernen Synthese. In einem derartigen Ansatz sollten toxische Substrate und Reagenzien vermieden und die Menge an Abfall reduziert werden sowie ein sorgfältiger Umgang mit unseren Ressourcen erfolgen. In dieser Hinsicht sind katalytische Verfahren von großem Vorteil. Allerdings ist es offensichtlich, dass mehrere katalytische Prozesse, die in einer Synthese sequentiell oder weit besser in einem Domino-Prozess erfolgen, von weit größerem Nutzen sind. Hier beschreiben wir die Synthese von Naturstoffen, Pharmazeutika und Materialien mit einem Chroman-Gerüst durch Pd-katalysierte Domino-Reaktionen.

Publications

• Synthesis of natural products and analogs using multiple Pd-catalyzed transformations. Pure Appl. Chem. 2007, 79, 629-650
  L.F. Tietze, T. Kinzel
  
• Enantioselective Palladium-Catalyzed Total Synthesis of Vitamin E by Employing a Domino Wacker–Heck Reaction. Chem. Eur. J. 2006, 12, 8770-8776
  L.F. Tietze F. Stecker, J. Zinngrebe, and K.M. Sommer
  
• Enantioselective Total Synthesis and Structure Determination of the Antiherpetic Anthrapyran Antibiotic AH-1763 IIa. Angew. Chem. 2006, 118, 7146-7150; Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6990-6993
  L.F. Tietze, K.M. Gericke, and R. R. Singidi
  
• First Enantioselective Total Synthesis and Structure Determination of the Anthrapyran Metabolite ?-Indomycinone. Org. Lett. 2006, 8, 5873-5876
  L.F. Tietze, R.R. Singidi and K.M. Gericke
  
• First Total Synthesis of the Bioactive Anthraquinone Kwanzoquinone C and Related Natural Products by a Diels-Alder Approach. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4910-4915
  L. F. Tietze, K. M. Gericke and C. Güntner
  
• Pd-Catalysed Domino Arylation/CH Activation for the Synthesis of Acenaphthylenes. Eur. J. Org. Chem. 2006, 4676-4684
  L.F. Tietze and F. Lotz
  
• Synthesis of 2,3-Dihydrobenzo[1,4]dioxins and -oxazins via a Domino Wacker-Heck Reaction. Heterocycles 2006, 70, 309-319
  L.F. Tietze, K.F. Wilckens, S. Yilmaz, F. Stecker, and J. Zinngrebe
  
• Novel strategies for the synthesis of anthrapyran antibiotics: discovery of a new antitumor agent and total synthesis of (S)-espicufolin. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1191-1200
  L.F. Tietze, K.M. Gericke, R.R. Singidi, I. Schuberth
  
• Palladium-catalyzed Domino-Wacker-Carbonylation Reaction for the Enantioselective Synthesis of Chromans and Benzodioxins. Heterocycles 2007, 74, 473-489
  L.F. Tietze, J. Zinngrebe, D.A. Spiegl, F. Stecker
  
• Synthesis of Highly Functionalized Anthraquinones and Evaluation of Their Antitumor Activity. Eur. J. Org. Chem. 2007, 4563-4577
  L.F. Tietze, K.M. Gericke, I. Schuberth
  
• Total Synthesis of the Proposed Structure of the Anthrapyran Metabolite ?-Indomycinone. Chem. Eur. J. 2007, 13, 9939-9947
  L.F. Tietze, R.R. Singidi, K.M. Gericke
  
• Palladium(II)-katalysierte Domino-Reaktionen zur enantioselektiven Synthese von Chromanen –Totalsynthese von Vitamin E und anderenbiologisch aktiven Naturstoffen, Dissertation, Göttingen 2008
  F. Stecker
  
• Stereoselective Synthesis of 4-Dehydroxydiversonol Employing Enantioselective Palladium-Catalysed Domino Reactions. Chem. Eur. J. 2008, 14, 8956-8963
  L.F. Tietze, D.A. Spiegl, F. Stecker, J. Major, C. Raith, C. Grosse
  
• Synthese enantiomerenreiner Tetrahydroxanthenone unter Verwendung Palladium-katalysierter Domino-Reaktionen, Dissertation, Göttingen 2008
  D. A. Spiegl
  
• Domino Reactions for the Efficient Synthesis of Natural Products in "Experiments in Green and Sustainable Chemistry" (Ed.: H.W. Roesky, D.K. Kennepohl) Wiley-VCH, Weinheim, 2009, p. 158-167
  L.F. Tietze, D.A. Spiegl, C.C. Brazel
  
• Domino-Reaktionen zum Aufbau von Tetrahydroxanthenonen – Zur Totalsynthese des Diversonols, Dissertation, Göttingen 2009
  C. Raith
  
• Synthesis of Annulated 1,4-Dioxanes and Perhydro-1,4-oxazines by Domino-Wacker-Carbonylation and Domino-Wacker- Mizoroki-Heck Reactions. Heterocycles 2009, 77, 1123-1146
  L.F. Tietze, A. Heins, M. Soleiman-Beigi, C. Raith
  
• Synthesis of Chiroptical Molecular Switches by Pd-Catalyzed Domino Reactions. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 17879-17884
  L.F. Tietze, A. Düfert, F. Lotz, L. Sölter, K. Oum, T. Lenzer, T. Beck, R. Herbst-Irmer
  
• The Mizoroki-Heck Reaction in Domino Processes in "The Mizoroki-Heck Reaction" (Ed.: M. Oestreich) Wiley-VCH, Chichester, 2009, p. 281-344
  L.F. Tietze, L. Levy