Synthese molekularer Container unter dem Einfluss von anionischen Templaten

• Applicant: Professor Dr. Stefan Kubik
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2007 to 2014
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 34816065

Im Rahmen dieses Forschungsvorhabens werden Containermoleküle synthetisiert, in denen zwei oder mehr kovalent verknüpfte Cyclopeptideinheiten einen Hohlraum definierter Größe umgeben. Das strukturelle Merkmal solcher Verbindungen, das es von den meisten literaturbekannten molekularen Containern unterscheidet, sind ins Innere des Hohlraums weisende NH Gruppen, die eine spezifische Wechselwirkung mit Anionen in wässriger Umgebung ermöglichen. Seit Beginn der Förderung wurden alle fünf im Erstantrag formulierte Strategien zur Synthese solcher Containermoleküle evaluiert, wobei bisher zwei davon zu gewünschten Zielverbindungen geführt haben. Diese enthalten jeweils zwei Cyclopeptiduntereinheiten als Halbschalen einer Kugel. Bindungsstudien gaben Einblicke in die Wechselwirkung beider Verbindungen mit Anionen, sie zeigten z.B. die für molekulare Container übliche Verlangsamung der Bindungskinetik. Darüber hinaus wurde für eine Verbindung eine extrem hohe kinetische und thermodynamische Stabilität der Anionenkomplexe gefunden. Die Eigenschaften dieses Anionenrezeptors sollen nun mit denen des sulfatbindenden Proteins verglichen werden. Hierfür ist die Synthese eines besser wasserlöslichen Derivats notwendig. Außerdem sollen im weiteren Verlauf des Vorhabens die Arbeiten zur Darstellung weiterer Containermoleküle, auch von Derivaten mit mehr als zwei Cyclopeptiduntereinheiten, fortgesetzt werden.

• DFG Programme: Research Grants