Naturstoffsynthese von Pentacycloanammoxinsäure und Entwicklung sowie Einsatz der hierfür benötigten ROMP-gel geträgerten Reagenzien

• Applicant: Dr. Simon Michaelis
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2006 to 2008
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 34261981

Ziel des Forschungsvorhabens ist die Entwicklung einer neuartigen Totalsynthese des Naturstoffes Pentacyclo-anammoxinsäure 1, der auf Grund seiner antifungalen Wirkung von großem synthetischem und pharmazeutischem Interesse ist. Unter Ausnutzung der hohen Symmetrie von 1 soll aus dem synchronen Aufbau des pentacyclischen Molekülkerns unter Berücksichtigung der Ladderan-Chemie nach MacGillivray und der Anwendung moderner synthetischer Methoden eine effiziente Syntheseroute resultieren, wodurch die literaturbekannten, schrittweisen Synthesen nach Corey deutlich übertroffen werden sollten. Aufwendige Aufarbeitungsschritte sowie große Mengen an Abfällen sollen durch den Einsatz von Festphasen-gebundenen Reagenzien vermieden werden. Hierzu gilt es zunächst neuartige ROMPgel-geträgerte Oxidations- und Reduktionsmittel zu entwickeln. Die Kombination aus synchronem Aufbau des Molekülkerns und der Verwendung geträgerter Reagenzien sollte einen ressourcenschonenden Zugang zu 1 und damit die potenzielle Anwendung als pharmazeutischen Wirkstoff ermöglichen.

• DFG Programme: Research Fellowships
• International Connection: United Kingdom
• Host: Professor Anthony G. M. Barrett, Ph.D.