Synthese von Helicenen und Helicen-analogen Verbindungen

• Antragsteller: Professor Dr. Joachim Podlech
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2016 bis 2020
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 321658745

alpha-funktionalisierte Biphenyle können unter Metallkatalyse mit Acetylenen zu Phenanthrenen und mit Nitrilen zu Phenanthridinen umgesetzt werden. Diese bekannten Reaktionen sollen auf funktionalisierte Acetylene und Nitrile ausgeweitet werden, um so letztlich zu Perylenchinonen, Benzo[de]anthracen und Benzoacridinen zu gelangen. Geht man von geeignet substituierten und damit chiralen Biphenylen aus, sollten auch enantiomerenreine axial-chirale Perylenchinone zugänglich sein. In Weiterführung dieser Strategie sollen auch Oligo-ortho-phenylene mit Acetylenen oder Nitrilen zu Helicenen und Aza-Helicenen umgesetzt werden. Besonderheit dieser Methode wäre, dass so auch substituierte Helicene erhältlich wären. Da Oligophenylene auch enantiomerenrein verfügbar sind, könnten die Helicene enantioselektiv hergestellt werden. Werden Oligophenylene mit Carbonsäurechlorid-Funktionen in den alpha-Positionen eingesetzt, könnte man durch mehrfache Friedel-Crafts-Acylierung zu neuartigen Helicen-analogen Oligoketonen gelangen, die zudem weiter funktionalisierbar wären. Diese Verbindungen lassen interessante physikalische Eigenschaften erwarten.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen