Totalsynthese von Perylenchinon-Mykotoxinen

• Antragsteller: Professor Dr. Joachim Podlech
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2016 bis 2020
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 318341891

Befall von Lebensmitteln mit Schimmelpilzen sorgt für signifikante Ernteausfälle und über die enthaltenen Mykotoxine für erhebliche gesundheitliche Probleme. Alternaria-Metabolite sind eine vergleichsweise wenig untersuchte Klasse von Toxinen; wichtig sind hier vor allem die Toxine vom Resorcylsäurelacton- und vom Perylenchinon-Typ. Obwohl letztere z. T. eine hohe Toxizität aufweisen, sind sie kaum untersucht, die Strukturen stehen nicht alle zweifelsfrei fest und zu keiner der Verbindungen existiert ein synthetischer Zugang, durch den ausreichende Mengen für biologische Untersuchungen zur Verfügung gestellt werden könnten. In diesem Antrag sind Totalsynthesen projektiert, die zu mehreren dieser Perylenchinontoxinen führen sollten. Toxine vom Biphenyl-Typ sollen dabei ausgehend von Naphthalin-1,5-diol oder alternativ von Biphenyl-alpha,alpha'-dicarbaldehyden zugänglich gemacht werden. Toxine vom Dihydroanthracen-Typ sollen ausgehend von Tetralin-1,5-diol hergestellt werden. Schlüsselreaktionen sind hier unter anderem Olefinierungen, elektrophile aromatische Acylierungen und Meinwald-Umlagerungen. Je nach angestrebtem Toxin sind zudem Epoxidierungen, Epoxidöffnungen, Dihydroxylierungen und alpha,beta-Dehydrierungen von Carbonylverbindungen erforderlich.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen