Identification and elucidation of formation pathways of boar taint compounds.
Final Report Abstract
Die Bezeichnung „Ebergeruch“ steht für ein qualitätsminderndes Fehlaroma in Schweinefleisch, das von sensitiven Personen häufig mit den Geruchsattributen „urinartig“, „nach altem Schweiß“, „fäkalisch“ oder „nach Stall“ beschrieben wird. Auslöser für dieses Fehlaroma ist nach heutigem Erkenntnisstand vor allem das Eberpheromon Androstenon, das mit einsetzender Geschlechtsreife von männlichen Schweinen als Sexuallockstoff ausgeschüttet wird. Darüber hinaus wurden auch die heterocyclischen aromatischen Amine Skatol und Indol als Ebergeruchstoffe identifiziert. Ihnen wird die fäkalische Komponente am Ebergeruch zugerechnet. Interessanterweise entsteht im Phase I-Stoffwechsel von Skatol auch 2-Aminoacetophenon (2-AAP), welches im Phase II-Stoffwechsel nicht umgesetzt wird. 2-AAP ist eine bekannte off-flavour-Verbindung, die unter anderem in Milchprodukten und Wein für Fehltöne sorgt. Die verschiedenen Isoformen der Cytochrom-P450 Monooxygenasen bilden hierbei unterschiedliche Mengen an 2-AAP, welches erstaunlicherweise bislang nicht mit der Entstehung von Ebergeruch in Verbindung gebracht wurde. Über den genauen Bildungsmechanismus und den Verbleib dieses Metaboliten gab es bisher keine Erkenntnisse. Im Rahmen dieses Vorhabens wurde erstmals eine vergleichende Aromaextrakt-Verdünnungsanalyse (AEVA) von Sauen-, Eber- und Kastratenfett durchgeführt. Die Ergebnisse zeigten, dass die Tryptophan-Metabolite Skatol, Indol und 2-AAP wichtige Aromakomponenten mit hohen OAV-Werten im Eberfett darstellen. Durch Sensorik-Studien mit Konsumentenpanels muss allerdings noch geklärt werden, wie die Qualität von Eberfleisch und daraus hergestellten Produkten insbesondere durch 2-AAP beeinflusst wird. Durch Inkubationsstudien an isolierten Mikrosomen aus Leberproben von geruchsbelasteten Ebern konnte erstmals gezeigt werden, dass die in Deutschland häufig vorkommende Schweinrasse Pietrain x Baden Württemberg Skatol hauptsächlich zu 2-AAP metabolisiert. In früheren Studien unter Verwendung anderer Schweinerassen war 2-AAP nur ein Minor-Metabolit. Mechanistische Studien mit deuteriummarkiertem Skatol belegten eine bisher unbeschriebene Cytochrom P450- katalysierte Lyase-Reaktion, die zur Spaltung des heterozyklischen Indol-Ringsystems führt. Die Beteiligung einer Aldehyd-Oxidase an der 2-AAP-Bildung konnte nicht bestätigt werden.
Publications
- 2-Aminoacetophenon-Bildungsraten und potentieller Beitrag eines hepatischen Skatol-Metaboliten zum Ebergeruch. Lebensmittelchemie 69 (2015) 92
Gerlach, C., Wüst, M.
- 2-Aminoacetophenone is the main volatile phase I skatole metabolite in Pietrain x Baden Württemberg hybrid type boars. J. Agric. Food Chem. (2016)
C. Gerlach,P.W. Elsinghorst, H.G. Schmarr, M. Wüst
(See online at https://doi.org/10.1021/acs.jafc.5b05729) - Comparative Aroma Extract Dilution Analysis (cAEDA) of Fat from Tainted Boars, Castrated Male Pigs and Female Pigs. J. Agric. Food Chem. (2017)
C. Gerlach, J. Leppert, A. Chamarro Santiuste, A. Pfeiffer, P. Boeker, M. Wüst
(See online at https://doi.org/10.1021/acs.jafc.6b04747) - Deuterium-Labeling Studies Reveal the Mechanism of Cytochrome P450-Catalyzed Formation of 2-Aminoacetophenone from 3- Methylindole (Skatole) in Porcine Liver Microsomes. J. Agric. Food Chem. (2017)
C. Gerlach, M. Wüst
(See online at https://doi.org/10.1021/acs.jafc.7b04331) - Vergleichende Aromaextrakt-Verdünnungsanalysen (cAEDA) zur Untersuchung des Beitrags hepatischer Phase-I-Metabolite zum Aroma von Eberfett. Lebensmittelchemie 71 (2017) 9-10
Gerlach, C. Wüst, M.
