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Development of a selective hydroxylation, amination and alkylation of prochiral CH2-groups via sequential Ru-catalysis

Subject Area Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
Term from 2014 to 2018
Project identifier Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 261581601
 
Final Report Year 2019

Final Report Abstract

Im Rahmen des durch die DFG geförderten Forschungszeitraums wurde das bis dato nicht realisierte Konzept der Kopplung von C-H-Oxidation und Reduktion in Gegenwart eines Ru-Katalysators erfolgreich bis zu einer Proof-of-Concept-Reaktion entwickelt. Die selektive 1,2-Difunktionalisierung benachbarter C(sp3)-H-Bindungen konnte ausgehend von p-Methoxyethylbenzol realisiert werden. Nach erfolgreicher Ru-katalysierte C-H-Oxidation reagierte das Keton mit dem in-situ durch Ru-katalysierte Dehydrogenierung von Benzylalkohol generierten Benzaldehyd zum Aldolkondensationsprodukt, dass dann wieder durch den Ru-Komplex hydriert wurde. Formal wird in dieser Reaktion nur Wasser als Abfallprodukt generiert. Das hier ausgearbeitete Konzept soll in zukünftigen Arbeiten noch weiter optimiert und dann systematisch ausgebaut werden.

 
 

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