Synthese komplexer Furan-Bausteine durch Kombination biokatalytischer Desymmetrisierungen und Übergangsmetall-vermittelter Cyclisierungen

• Antragsteller: Professor Dr. Jan Deska
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2013 bis 2017
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 240473806

Aufbauend auf unseren jüngsten Erfolgen in der Lipasen-vermittelten enantioselektiven Desymmetrisierung prochiraler Allene bzw. Glutarate wird sich dieses Forschungsvorhaben systematisch mit der Verknüpfung von bio- und Metall-katalysierten Transformationen zur stereoselektiven Darstellung hoch funktionalisierter Furane im Kontext der modernen organischen Synthesechemie beschäftigen. Durch das direkte Zusammenspiel chiralitätsbildender Desymmetrisierungen und komplexitätsbildender Cyclisierungen sollen Methoden entwickelt werden, die einen schnellen und eleganten Weg zu wertvollen synthetischen Bausteinen eröffnen können. Das Design maßgeschneiderter funktionalisierter Enzymsubstrate erlaubt hierbei die unmittelbare Verknüpfung einer klassischen Methode der Biokatalyse mit modernen Übergangsmetall-vermittelten Reaktionen. Im Mittelpunkt unserer Anstrengungen werden zwei sich ergänzende Teilprojekte - die Cycloisomerisierung von Allenen sowie die (2,3)-sigmatrope Oxonium-Ylid-Umlagerung von Allylethern - stehen, in deren Verlauf effiziente Syntheserouten zu 2,4- bzw. 2,5-disubstituierten Furan-Bausteinen entwickelt werden sollen. Der synthetische Nutzen der entwickelten Reaktionssequenzen wird im Anschluss in der Darstellung komplexer Furan- basierter Naturstoffe zu beweisen sein.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen