Lithographische Funktionalisierungen reaktiver organischer Schichten durch Singulett-Sauerstoff

• Applicant: Professor Dr. Torsten Linker
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2006 to 2011
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 23261453

• Final Report Year: 2011

Final Report Abstract

Im Rahmen dieses DFG-Projekts konnte die Reaktion von Anthracenen mit Singulett- Sauerstoff in vielfältiger Weise genutzt werden. So wurden Oberflächen mit Licht und Luft „beschriftet“, einfaches Erwärmen führte zur Abspaltung von Sauerstoff und zur Regenerierung der organischen Schichten. Die beschriftete Information lässt sich einfach durch Fluoreszenzmessungen auslesen und auf andere Oberflächen übertragen. Die Dipolmomente der Anthracenschichten werden durch die Oxidationen stark und umkehrbar beeinflusst, was zu Anwendungen in der Halbleitertechnologie führen könnte. Ein überraschendes und unerwartetes Verhalten wurde bei der Oxidation von Anthracenen mit aromatischen Resten beobachtet. Es erfolgt eine Rotation um Bindungen, die zum Aufbau eines molekularen Schalters dient, der durch Singulett- Sauerstoff gesteuert wird. Diese Untersuchungen haben schließlich auch zum mechanistischen Verständnis solcher Oxidationen beigetragen.

Publications

• „Reversible Light and Air-Driven Lithography by Singlet Oxygen“ J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9386–9387
  Fudickar, W.; Fery, A.; Linker, T.
  
• „Imaging by Sensitized Oxygenations of Photochromic Anthracene Films: Examination of Effects That Improve Performance and Reversibility“ Chem. Eur. J. 2006, 12, 9276–9283
  Fudickar, W.; Linker, T.
  
• „Molecular Switches Flipped by Oxygen“ Angew. Chem. 2007, 119, 7833–7836; Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 2007, 46, 7689–7692
  Zehm, D.; Fudickar, W.; Linker, T.
  
• „9,10-Diarylanthracenes as Molecular Switches: Syntheses, Properties, Isomerisations and Their Reactions with Singlet Oxygen“ Chem. Eur. J. 2008, 14, 11429–11441
  Zehm, D.; Fudickar, W.; Hans, M.; Schilde, U.; Kelling, A.; Linker, T.
  
• „Remote Substituent Effects on the Photooxygenation of 9,10-Diarylanthracenes: Strong Evidence for Polar Intermediates“ Chem. Commun. 2008, 1771–1773
  Fudickar, W.; Linker, T.
  
• „Photoimaging with Singlet Oxygen at the Solid-Air Interface“ Langmuir 2009, 25, 9797–9803
  Fudickar, W.; Linker, T.
  
• „Novel Anthracene Materials for Applications in Lithography and Reversible Photoswitching by Light and Air“ Langmuir 2010, 26, 4421–4428
  Fudickar, W.; Linker, T.