Synthesestrategien zu schwefelhaltigen Heteroacenen

• Antragsteller: Professor Dr. Jan Paradies
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2012 bis 2017
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 228740130

Die Naturstoffsynthese hat Forscher dazu inspiriert neue Methoden für organische Transformationen zu entwickeln. Eine solche Tendenz im Bereich der Methodenentwicklung ist für die Synthese organischer Materialien weitaus weniger ausgeprägt. Vor diesem Hintergrund wird in diesem Projekt ein Ansatz präsentiert, welcher die modulare Synthese von schwefelhaltigen Heteroacenen gewährleistet. Schwefelbasierte anellierte Heterozyklen sind für die Herstellung von Halbleitermaterialien aus organischen Molekülen von hohem Interesse, beispielsweise Feldeffekttransistoren (OFET). Der Zugang zu solchen heterozyklischen Systemen gestaltet sich häufig durch die Verwendung schlecht handhabbarer und toxischer Schwefelreagenzien problematisch. Das vorgestellte Projekt ermöglicht den einfachen Zugang von polyanellierten Schwefel- und Schwefel/Stickstoffheterozyklen durch Kreuzkupplungs-Zyklisierungs-Dominoreaktionen, wobei Thioharnstoff als leicht handhabbares Schwefelwasserstoffsurrogat fungiert. Somit lassen sich in wenigen synthetischen Schritten polyanellierte heterozyklische Ringsysteme aufbauen. Komplementär zu dieser Methode ist die intramolekulare Zyklisierung von Diarylthioethern und Diarylaminen unter C-H Aktivierung zu sehen. Die intramolekulare Zyklisierung von Bisthiophenylthioethern und Bisthiophenylaminen durch eine dehydrierende oxidative C-C Kupplung unter C-H Aktivierung erlaubt den Zugang zu Bisthienothiophenen und Bisthienopyrrolen. Der modulare Aufbau der Zyklisierungsvorläufer für beide Methoden gewährleistet den Zugang zu hoher Produktvielfalt, so dass die elektronischen Eigenschaften der aromatischen Systeme variiert werden. Die neuartigen Heteroacene werden in Hinsicht auf ihre Eigenschaften als Halbleiter in OFET Bauelementen analysiert.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen