On the way to polyacene: synthesis and properties of higher acenes

• Applicant: Professor Dr. Holger Bettinger
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2011 to 2019
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 201252049

• Final Report Year: 2020

Final Report Abstract

Wir konnten im Forschungsprojekt sehr große Acene bis Undecacen unter Matrixisolationsbedingungen spektroskopieren und durch Kombination von Experiment und Theorie tiefgehende Einsicht in die Elektronenstruktur von neutraler und dikationischer Acene erhalten. Wir konnten weiterhin zeigen, dass das Heptacen im festen Zustand stabiler ist als lange Zeit vermutet, und dass es möglich ist Heptacen durch Gasphasenabscheidung als Monolage auf einkristallinen Oberflächen zu erhalten. Wir konnten zeigen, dass Heptacen für Acene ungewöhnliche optische Eigenschaften hat, die mit dem Diradikalcharakter des Heptacens in Bezug gesetzt werden können.

Publications

• (2020) A Free-Radical Prompted Barrierless Gas-Phase Synthesis of Pentacene. Angewandte Chemie (International ed. in English) 59 (28) 11334–11338
  Zhao, Long; Kaiser, Ralf I.; Lu, Wenchao; Ahmed, Musahid; Evseev, Mikhail M.; Bashkirov, Eugene K.; Azyazov, Valeriy N.; Tönshoff, Christina; Reicherter, Florian; Bettinger, Holger F.; Mebel, Alexander M.
  
• The Longest Acenes. Chem. Rec. 2015, 15, 364-369
  Bettinger, H. F.; Tönshoff, C.
  
• Electronically Excited States of Higher Acenes up to Nonacene: A Density Functional Theory/Multireference Configuration Interaction Study. J. Chem. Theory Comput. 2016, 12, 305-312
  Bettinger, H. F.; Tönshoff, C.; Doerr, M.; Sanchez-Garcia, E.
  
• Heptacene: Characterization in Solution, in the Solid State, and in Films. J. Am. Chem. Soc. 2017, 139, 4435-4442
  Einholz, R.; Fang, T.; Berger, R.; Grüninger, P.; Früh, A.; Chassé, T.; Fink, R. F.; Bettinger, H. F.
  
• On-Surface Synthesis of Heptacene and its Interaction with a Metal Surface. Nanoscale 2017, 9, 12461–12469
  Zugermeier, M.; Gruber, M.; Schmid, M.; Klein, B. P.; Ruppenthal, L.; Müller, P.; Einholz, R.; Hieringer, W.; Berndt, R.; Bettinger, H. F.; Gottfried, J. M.
  
• Electronic Structure of Hexacene and Interface Properties on Au(110). J. Phys. Chem. C 2018, 122, 19491–19498
  Grüninger, P.; Polek, M.; Ivanović, M.; Balle, D.; Karstens, R.; Nagel, P.; Merz, M.; Schuppler, S.; Ovsyannikov, R.; Bettinger, H. F.; Peisert, H.; Chassé, T. J.
  
• Evolution of the Optical Gap in the Acene Series: Undecacene. Angew. Chem. Int. Ed. 2018, 57, 10506-10509
  Shen, B.; Tatchen, J.; Sanchez-Garcia, E.; Bettinger, H. F.
  
• Highly Oriented Hexacene Molecules Grown In Thin Films on Cu(110) – (2 × 1)O. J. Phys. Chem. C 2019, 123, 27672−27680
  Grüninger, P.; Greulich, K.; Karstens, R.; Belser, A.; Ovsyannikov, R.; Giangrisostomi, E.; Bettinger, H. F.; Batchelor, D.; Peisert, H.; Chassé, T.
  
• Polyacenes and diffuse interstellar bands. Astronomy & Astrophysics 2019, 625, A41
  Omont, A.; Bettinger, H. F.; Tönshoff, C.
  
• Correlation between UV resilience and wavelength of narrow diffuse interstellar bands. Astro. Astrophys. 2020, 637, A74
  Omont, A.; Bettinger, H. F.