Synthese und Eigenschaften funktionalisierter Bi- und Terpyridinderivate

• Antragsteller: Professor Dr. Hans-Ulrich Reißig
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2011 bis 2014
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 201027731

• Erstellungsjahr: 2015

Zusammenfassung der Projektergebnisse

Unser Syntheseweg zu komplexen Pyridinderivaten hat sich als bestens geeignet erwiesen, eine große Anzahl dieser wichtigen Heterocyclen in beachtlicher Vielfalt herzustellen. Damit wurde ein Beitrag geleistet, diese auch wegen ihrer biologischen Aktivität interessante Substanzklasse leichter zugänglich zu machen. Insbesondere die Synthese von spezifisch substituierten Bipyridinderivaten und Terpyridinen erweitert das Spektrum dieser wichtigen Liganden erheblich. Der überraschend glatte Zugang zu Dimethylamino-substituierten Terpyridinderivaten stellt vermutlich das wichtigste Ergebnis dieses Projektes dar, denn diese neuen extrem starken Lewis-Basen fanden großes Interesse in anderen Arbeitsgruppen. Hier sind in Zukunft weiterführende Anwendungen als Ligand in bioorganischen und anorganischen Systemen sowie in der Katalyse zu erwarten.

Projektbezogene Publikationen (Auswahl)

• Four-Component Synthesis of Functionalized 2,2’-Bipyridines Based on the Blaise Reaction, Synlett 2011, 2311-2314
  P. Hommes, P. Jungk, H.-U. Reißig
  
• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate-Promoted Cyclocondensation of β-Keto-enamides and Subsequent Nonaflation to Pyrid-2-yl and Pyrid-4-yl Nonaflates as Flexible Precursors for Polysubstituted Pyridines, Synthesis 2013, 45, 3288-3294
  P. Hommes, S. Berlin, H.-U. Reißig
  
• Extrem starke Lewis-Basen – Synthese und Methylkationaffinitäten von Dimethylamino-substituierten Terpyridinen, Angew. Chem. 2014, 126, 7778-7782
  P. Hommes, C. Fischer, C. Lindner, H. Zipse, H.-U. Reißig
  
• New 4-Pyridyl Nonaflates as Precursors for Push-Pull Solvatochromic Dyes, Synthesis 2014, 46, 1100-1106
  M. Domínguez, H.-U. Reißig
  
• Functionalization of Highly Substituted 2,2´:6´,2´´-Terpyridine Derivatives, Eur. J. Org. Chem. 2015
  P. Hommes, H.-U. Reißig
  
• Synthesis and (Spectro)electrochemistry of Ferrocenyl-Substituted Pyridine Derivatives, Eur. J. Org. Chem. 2015, 7317-7323
  G. Podolan, L. Hettmanczyk, P. Hommes, B. Sarkar, H.-U. Reißig