Entwicklung von Pd-katalysierten Domino-Reaktionen zur Synthese von molekularen Schaltern und Naturstoffen vom Lignan-Typ des Linoxepins

• Antragsteller: Professor Dr. Lutz F. Tietze
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2010 bis 2014
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 179916383

Es sollen neuartige Pd-katalysierte Domino-Reaktionen entwickelt und diese in der Synthese von molekularen Schaltern und Lignanen vom Typ des Linoxepins eingesetzt werden. Für die Synthese der molekularen Schalter mit helicalen tetrasubstituierten C-C-Doppelbindungen sollen Domino-Reaktionen aus einer Carbopalladierung und einer Stille-Reaktion bzw. Suzuki-Reaktion verwendet werden. Es ist zudem geplant, die entwickelten Schalter in polymere Matrices einzubinden und die photochemischen Eigenschaften mit Laserspektroskopie zu untersuchen. Für den stereoselektiven Aufbau der helicalen Strukturen sind diastereo- und enantioselektive Reaktionen geplant. Für die Synthese des Linoxepins und verwandter Verbindungen vom Typ der Aryldihydronaphthaline sollen enantioselektive Pd-katalysierte Domino-Reaktionen entwickelt werden, die eine Sonogashira-Reaktion, eine Heck-Reaktion, eine Carbopalladierung und eine nucleophile Substitution enthalten. In vergleichbarer Weise werden auch Lignane mit einem Arylnaphthalin-Gerust hergestellt werden, wobei statt der nucleophilen Substitution eine Pd-β-Hydrid-Eliminierung zum Aufbau des Naphthalin-Gerüstes als letzte Stufe eingesetzt wird.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen