Totalsynthese von Perylenchinon-Toxinen

• Applicant: Professor Dr. Joachim Podlech
• Subject Area: Organic Molecular Chemistry - Synthesis and Characterisation
• Term: from 2010 to 2013
• Project identifier: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Project number 165523382

Befall von Lebensmitteln mit Schimmelpilzen sorgt für signifikante Ernteausfälle und über die enthaltenen Mykotoxine für erhebliche gesundheitliche Probleme. Alternaria-Metabolite sind eine vergleichsweise wenig untersuchte Klasse von Toxinen; wichtig sind hier vor allem die Toxine vom Resorcylsäurelacton- und vom Perylenchinon-Typ. Obwohl letztere z. T. eine hohe Toxizität aufweisen, sind sie kaum untersucht, die Strukturen stehen nicht zweifelsfrei fest und zu keiner der Verbindungen existiert ein synthetischer Zugang durch den ausreichende Mengen für biologische Untersuchungen zur Verfügung gestellt werden könnten. In diesem Antrag sind Totalsynthesen projektiert, die zu mehreren Perylenchinonen führen sollten. Die Totalsynthesen von Altertoxin III und Stemphyperylenol sollen von 2,6-Dihydroxyanthracen ausgehen. Schlüsselschritte sind Diels-Alder-Reaktionen, Olefinierungen, intramolekulare Friedel-Crafts-Acylierungen und Epoxidierungen. Möglichkeiten, diese Synthesen enantioselektiv zu führen, sind angegeben. In der Totalsynthese von Altertoxin I und II, sowie von Alterlosin I stellen Suzuki- Kupplungen und intramolekulare Grignard-Reaktionen die wichtigen Schritte dar. Durch Modifikation der Synthesen sollten auch Stemphyltoxin III und Alteichin zugänglich werden.

• DFG Programme: Research Grants