Enantiomerenreine Bicyclo[n.2.0]alkane durch intramolekulare [2+2]-Photocycloadditionen von 1,6-Dienen und Folgereaktionen

• Antragsteller: Professor Dr. Thorsten Bach
• Fachliche Zuordnung: Organische Molekülchemie - Synthese, Charakterisierung
• Förderung: Förderung von 2005 bis 2011
• Projektkennung: Deutsche Forschungsgemeinschaft (DFG) - Projektnummer 13002449

Das Projekt zielt auf die enantioselektive Herstellung der Titelverbindungen und ihre Verwendung in der Synthese. Neuartige stereodifferenzierende Verfahren sollen sowohl bei der Synthese durch eine [2+2]-Photocycloaddition als auch bei der Ringöffnung von Photocycloadditionsprodukten erprobt werden. Dazu zählen Diastereotopos- und Enantiotoposdifferenzierende [2+2]-Photocycloadditionen von Tetronaten und Tetramaten, Enantiotopos-differenzierende Ringöffnungsreaktionen an Tricyclo[4.2.1.02,5-]nonanen sowie Ligand-induzierte enantioselektive, Cu(I)-katalysierte [2+2]-Photocycloadditionen. Die Verwendung in der Naturstoffsynthese richtet sich auf das (-)-Punctaporonin C und auf Wirkstoffe mit einem Bicyclo[4.2.0]octan- oder Bicyclo[4.2.0]octenskelett.

• DFG-Verfahren: Sachbeihilfen